Windows 95 была выпущена в 1995 году. Её отличительными особенностями являются новый пользовательский интерфейс, поддержка длинных имён файлов, автоматическое определение и конфигурация периферийных устройств Plug and Play, и способность исполнять 32-битные приложения. Windows 95 использует вытесняющую многозадачностьи выполняет каждое 32-битное приложение в своём адресном пространстве.

Операционные системы этого семейства не являлись безопасными многопользовательскими системами как Windows NT, поскольку строгое разделение исполняющихся приложений не было реализовано в ядре. Программный интерфейс был подмножеством Win32 APIподдерживаемым Windows NT, но имел поддержку юникодав очень ограниченном объёме. Также в нём не было должного обеспечения безопасности.

В составе Windows 95 присутствовал MS-DOS 7.0, однако его роль сводилась к обеспечению процесса загрузки и исполнению 16-битных DOS приложений.